2013 - Maísa Almeida Leite
MSc. Thesis
Autor/author: Maísa Almeida Leite
Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas - Universidade Estadual de Maringá
Área do Conhecimento: Farmacognosia
Data de Defesa: 17 de dezembro de 2013
Orientador: Prof. Dr. João Carlos Palazzo de Mello
Banca examinadora: Prof. Dr. Cleyton Eduardo Mendes de Toledo
Prof. Dr. Graciette Matioli
Título: Isolamento e identificação estrutural de polifenois em Stryphnodendron adstringens (Barbatimão)
Resumo: Stryphnodendron adstringens, conhecido como “barbatimão”, é utilizado como planta medicinal pela população e é encontrado no cerrado brasileiro. Os extratos das cascas desta planta possuem alto teor em taninos, sendo que destes já foram isoladas e identificadas diversas substâncias, entre elas, flavan-3-óis, prodelfinidinas e prorobinetinidinas. Estudos realizados com a espécie comprovaram atividades antimicrobiana, antiviral, cicatrizante, antiúlcera, antioxidante, anti-inflamátoria, e antileishmania. Este trabalho teve por objetivo o isolamento e a identificação estrutural de polifenóis de uma fração semipurificada acetato de etila obtida a partir das cascas de Stryphnodendron adstringens utilizando diferentes métodos cromatográficos, como a cromatografia em coluna (CC), a cromatografia em contracorrente de alta velocidade (CCCAV), a cromatografia em camada delgada preprativa (CCDP), a cromatografia líquida de média pressão (CLMP) e a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). A identificação destas substâncias foi realizada por meio de métodos espectroscópicos de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D (1H e 13C), RMN 2D (COSY 1H-1H, HSQC e HMBC). Foram identificadas as substâncias 4′-O-metil-galocatequina, galocatequina, epigalocatequina, epigalocatequina-3-O-galato, 4′-O-metil-galocatequina-(4α→8 -4′-O-metil-galocatequina, 4′-O-metil-robinetinidol-(4α→8 -4′-O-metil-galocatequina, epigalocatequina-(4β→8 -epigalocatequina-3-O-galato, epigalocatequina-(4β→8 -epigalocatequina-3-O-(4-hidróxi)-benzoato. Além disso, neste trabalho foram isoladas 4′-O-metil-epigalocatequina, epigalocatequina-3-O-galato-(4β→8 -galocatequina, galocatequina-(4α→8 -epigalocatequina e epigalocatequina-3-O-galato-(4β→8 -epigalocatequina, substâncias inéditas na espécie. Dessa forma, o conhecimento dos constituintes químicos de S. adstringens pode promover informações relativas à caracterização da espécie e explicar, ao menos em partes, as atividades farmacológicas do vegetal.
Palavras-chave: Stryphnodendron adstringens, taninos condensados, métodos cromatográficos.
Title: Isolation and structural identification of polyphenols in Stryphnodendron adstringens (barbatimão)
Abstract: Stryphnodendron adstringens, known as “barbatimão”, is used as a medicinal plant by the population and it is found in the Brazilian savannah (cerrado). The extracts from the bark of this plant have high tannin content. Several compounds were isolated and identified, like flavan-3-ols, prodelphinidins and prorobinetinidins. Studies with the species proved the follow activities: antimicrobial, antiviral, wound healing, antiulcer, antioxidant, anti-inflammatory, and antileishmanial. This work aimed the isolation and structural identification of polyphenols of ethyl acetate semipurified fraction obtained from the stem barks ofStryphnodendron adstringens using different chromatographic methods, such as column chromatography (CC), high-speed counter-current chromatography (HSCCC), preparative thin layer chromatography (Prep-TLC), medium-pressure liquid chromatography (MPLC) and high-performance liquid chromatography (HPLC). The identification was performed by spectroscopic methods of nuclear magnetic resonance (NMR) 1D (1H and 13C), 2D NMR (1H-1H COSY, HSQC and HMBC). Compounds were identified as 4′-O-methylgallocatechin, gallocatechin, epigallocatechin, epigallocatechin-3-O-galate, 4′-O-methylgallocatechin-(4α→8 -4′-O-methylgallocatechin, 4′-O-methylrobinetinidol-(4α→8 -4′-O-methylgallocatechin, epigallocatechin-(4β→8 -epigallocatechin-3-O-galate, epigallocatechin-(4β→8 -epigallocatechin-3-O-(4-hidroxi)-benzoate. In addition, it was isolated by the first time 4′-O-methylepigallocatechin, epigallocatechin-3-O-gallate-(4β→8 -gallocatechin, gallocatechin-(4α→8 -epigallocatechin and epigallocatechin-3-O-galate-(4β→8 -epigallocatechin in this species. Thus, knowledge of the chemical constituents of S. adstringens can promote information concerning the characterization of the species and explain, at least in part, the pharmacological activities of the plant.
Keywords: Stryphnodendron adstringens, condensed tannins, chromatographic methods
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